Адипінова кислота для виробництва нейлону. Таблетки з адипінової кислоти для дезінфекції води

Адипінова кислота – це органічна речовина, також відома під назвами кислота гександіова та 1,4-бутандикарбонова, харчова добавка-антиоксидант Е355. Належить до групи карбонових кислот, є 2-х основним її граничним представником.

Виглядає як твердий кристалічний продукт/біла порошкоподібна маса. Смак – кислий, запах не властивий. Вони з легкістю піддаються розчиненню в етиловому та метиловому спиртах, диметилкетоні та діетиловому ефірі. Що стосується розчинності у водному середовищі, то вона відбувається важко, особливо в холодній, дещо краще ця кислота розчиняється у воді з підвищенням температури. Разом з тим, формує солі, іменовані адипінатами, а вже переважна кількість з них водорозчинні.

При нагріванні розпадається, під час чого виділяються леткі пари пентанової кислоти та інших сполук. У поєднанні з двоатомними спиртами дає поліестери, з вуглеводнями, у яких 2 атоми водню заміщені аміногрупами – поліаміди, взаємодіючи з нітридом водню та амінами – солі амонію, які в ході відщеплення водних молекул трансформуються в адипаміди (наприклад, адипонитри та t 300-400 °C).

Одержання цієї сполуки здійснюють як у промислових масштабах, так і в умовах лабораторії. Загалом світове виробництво становить кілька мільйонів тонн щорічно.

Характеристики технічної адипінової кислоти

Кристалічна речовина білого кольору. Добувають окисненням циклогексану.

Технічні вимоги

Температура плавлення не нижче 150 °С. Вміст вільної нітратної кислоти не більше 0,1 %, оксалатної кислоти – не більше 0,25 %, вологи – не більше 1 %.

Визначення вільної нітратної кислоти

Нітратну кислоту відновлюють сплавом Деварда (склад: 50 % Сu, 45 % Al, 5 % Zn) до аміаку, який після додавання до досліджуваного розчину лугу відганяють в приймач, де він поглинається розчином титрованої кислоти. За кількістю зв’язаної кислоти розраховують вміст нітратної кислоти (обернене титрування).

Хід визначення

Наважку адипінової кислоти приблизно 10 г переносять в круглодонну колбу приладу Кьєльдаля місткістю 400 мл, вносять 10 г сплава Деварда, 5 мл етилового спирту (для розчинення кислоти) і 100-150 мл води. В приймач наливають 25 мл 0,1 м.к.е. хлоридної кислоти і 50 мл води, додають кілька крапель розчину метилового красного і кінець холодильника опускають в рідину приймача. В круглодонну колбу приливають 50 мл розчину натрію гідроксиду густиною 1,3 г/см3.
Перегонку ведуть протягом 30 хвилин. Внаслідок поглинання пари аміаку кислотою в колбі виникає деяке розрідження. Тому не можна припиняти нагрів, доки кінець трубки холодильника не буде вийнято із рідини приймача. Інакше розчин може бути перекинуто в перегінну колбу.

Аміак, що виділяється, поглинається розчином кислоти, яка знаходиться у приймачі, з утворенням амонійної солі. Надлишок кислоти відтитровують розчином лугу. Одночасно ставлять контрольний дослід.

Моль еквівалентів НNО3 дорівнює 63,01 г, тобто молярній масі нітратної кислоти. Масову частку нітратної кислоти Х1, %, розраховують за формулою:

де V – об’єм 0,1 мл. розчину натрію гідроксиду, витраченого на контрольне титрування взятого об’єму 0,1 м.к.е. хлоридної кислоти, мл; Vо – об’єм 0,1 м.к.е. розчину натрію гідроксиду, витраченого в основному досліді, мл; К – поправковий коефіцієнт для 0,1 м.к.е. розчину натрію гідроксиду; 0,006301 – маса нітратної кислоти, що відповідає 1 мл точно 0,1 м.к.е. розчину натрію гідроксиду, г; а – наважка адипінової кислоти, г.

Визначення вмісту оксалатної (щавлевої) кислоти

Оксалатну кислоту визначають методом перманганатометрії в кислому середовищі:
2 KMnO4 +5 Н2С2О4 + 3 H2SО4 К2SО4 + 2 MnSО4 + 10 СО2 + 8 Н2О
Моль еквівалентів оксалатної кислоти розраховують при зіставленні речовин, що приймають участь у реакції:
5 Н2С2О4 2 KMnO4 2 MnSО4 – 10 ē
Моль еквівалентів Н2С2О4 дорівнює 1/2 молярної маси оксалатної кислоти,тобто 45,02 г.

Хід визначення

Наважку технічної кислоти масою в 20 г переносять у конічну колбу місткістю 250 мл, добавляють 100 мл води і 20 мл сульфатної кислоти (1:4). Нагрівають до кипіння і титрують 0,005 м.к.е. розчином калію перманганату до появи світло-рожевого забарвлення.

Масову частку оксалатної кислоти Х2, %, розраховують за формулою:

,

де V – об’єм 0,05 м.к.е. розчину калію перманганату, витраченого на титрування, мл; К – поправковий коефіцієнт для 0,05 м.к.е. розчину калію перманганату; 0,002251 – маса оксалатної кислоти, що відповідає 1 мл точно 0,05 м.к.е. розчину калію перманганату, г; а – наважка оксалатної кислоти, г.

Адипінова кислота. Синтез

Реагенти:

• циклогексанол – 1,2 мл
• кислота азотна (d=1,4) – 10 мл

Обладнання:

• колба круглодонна двогорла з/ш 100 мл
• дефлегматор
• воронка крапельна
• плитка електрична
• баня льодяна
• колба Бунзена
• фільтр Шотта

Першою стадією цього перетворення є окиснення циклогексанолу до циклогексанону. При окисненні аліфатичних кетонів концентрованою азотною кислотою, згідно з правилом Попова, не вдається передбачити напрям розриву зв’язку С-С біля кетогрупи; тому ця реакція має препаративне значення лише для симетрично циклічних кетонів на зразок циклогексанону.

У круглодонній колбі, оснащеній дефлегматором і крапельною воронкою, нагріваємо до початку кипіння 10 мл концентрованої азотної кислоти, після чого додаємо за допомогою крапельної воронки циклогексанол зі швидкістю 3-4 краплини за хвилину. Під час додавання циклогексанолу нагрівання можна зменшити або припинити.

Увага! Усі операції слід проводити у витяжній шафі: виділяються токсичні оксиди нітрогену та пари азотної кислоти. Циклогексанол потрібно додавати обов’язково до вже нагрітої азотної кислоти, щоб реакція відразу розпочалася; якщо в момент закипання кислоти у суміші буде присутнім циклогексанол, можливий вибух.

Після додавання всього циклогексанолу суміш кип’ятимо ще 10-15 хвилин, вміст колби охолоджуємо на льодяній бані. Утворений осад відфільтровуємо на скляному фільтрі (не промиваємо, щоб уникнути втрат продукту!) і висушуємо на повітрі у скляній або порцеляновій чашці.

Отримуємо близько 2 г (55 %) продукту у вигляді крупних безбарвних кристалів із температурою плавлення 153 °С.

Сфери застосування Адипінової кислоти ТМ "Клебріг"

Текстильна промисловість

Величезна частина (близько 90%) виробляється речовини йде на створення нейлону 66, а також ефірів кислоти, поліамідів і поліуретанів. Нейлон 66, або іншими словами, полігексаметіленадіпінамід - це синтетичний полімер, твердий білий високоміцний матеріал з великою аразивною стійкістю і стійкістю до значних температур. Він, в свою чергу, знаходить застосування у виготовленні поліамідного волокна.

Харчова промисловість

З неї виробляють таблетки для дезінфекції води для пиття і таблетовану побутову хімію для посудомийок. Служить вона і чудовою добавкою в такому важливому процесі, як Десульфуризація димових газів (очищення від сірки).

Добавка до їжі E-355 покликана надавати їжі і напоїв (головним чином, безалкогольним) кислий смак. Це м'який підкислювач, зважаючи кислого смаку якого в тандемі з невеликою гігроскопічністю кислинка продуктів зберігається протягом довгого часу. Як регулятор кислотного рівня (для підтримки потрібного рівня водневого показника, захисту від передчасного псування, окислення і прогоркания) його вносять в жуйки, ароматизовані сухі і желеподібні десерти, суміші для випічки, начинки, оздоблювальні напівфабрикати для здоби і борошняниої кондитерки, карамельні цукерки, сухі порошкоподібні композиції для приготування напоїв. Може використовуватися самостійно або разом з іншими адипінатами.