Орто-ксилол. Застосування орто-ксилолу в органічному синтезі.

Орто-ксилол (орто-ксилен, 1,2-диметилбензен) – ізомер ксилолу, ароматичний вугневодень, безбарвна рідина з запахом бензолу. Нерозчинний у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках. Легкозаймиста токсична летюча речовина. Через великий вміст карбону горить сильно кіптявим полум’ям. Температура плавлення -25°С, температура кипіння 144,4°С, густина – 0,88 г/л (15°С). Використовується як розчинник лаків, фабр, мастил, а також як висооктанова добавка до пального. Зберігати герметично закритим, за низької вологості повітря, при температурі 7-17 °С, уникаючи прямого потрапляння сонячного проміння.

Хімічні властивості

• реакції електрофільного заміщення: нітрування, сульфування, галогенування

• алкілювання по Фіделю-Крафтсу

• ацилювання по Фіделю-Крафтсу

• реакції приєднання: гідрування, хлорування

• реакції окислення

Застосування орто-ксилолу в органічному синтезі

• для синтезу 4-нітро-орто-ксилолу використовуючи «димлячу» нітратну кислоту та поліфосфатну кислоту в присутності каталізатора

• при окисненні о-ксилола спочатку утворюється фталевий ангідрид, який у присутності води перетворюється у фталеву кислоту

• при взаємодії 1,3-циклопентадієну з металічним натрієм у кип’ячому ксилолі активна метиленова група відщеплює протон, утворюючи циклопентадієнилнатрій, що містить ароматичний циклопентадієнил-аніон

• у синтезі ізохіноліну та його похідних – синтезі Бішлера-Напіральського, який ґрунтується на циклізації N-ацильних похідних β-фенілетиламінів у 3,4-дигідроізохіноліни та наступному їх перетворенні в ізохіноліни шляхом каталітичного дегідрування. Циклізацію N-ацильних похідних проводять у присутності P2O5 чи POCl3 у ксилолі

• при кип’ятінні з металічним натрієм у ксилолі борнеол та ізоборнеол перетворюються один в одного